WIN WIN ダメ男とダメ少年の最高の日々

不況の煽りで仕事がない弁護士のマイク。家族の生活のため高校の弱小レスリング部のコーチのアルバイトや、違法すれすれのサイドビジネスをしている。ある日、身寄りのない少年カイルに出会う。カイルの身の上に同情したマイクは、自分の家に居候させることに。そして、暇つぶしになればとレスリングをさせてみると、たちまちカイルの才能が開花する。だんだんと充実した日々を過ごす二人だったが、カイルのアルコール依存症の母親が現れて…。