大学生のカップル、ギャツビーとアシュレーは、ニューヨークでロマンチックな週末を過ごそうとしていた。きっかけは、アシュリーが学校の課題で、有名な映画監督ローランド・ポラードにマンハッタンでインタビューをする機会に恵まれたこと。生粋のニューヨーカーのギャッツビーは、アリゾナ生まれのアシュリーに街を案内したくてたまらない。ギャッツビーは自分好みのクラシックなスポットを巡るためのプランを詰め込むが、２人の計画は晴れた日の夕立のように瞬く間に狂い始め、思いもしなかった出来事がつぎつぎと起こるのだった…。
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